曼联99年欧冠小组赛是曼联参加欧洲冠军联赛的第二个赛季，这也是曼联首次参加欧冠小组赛。曼联的小组赛对手是日内瓦、比利亚雷亚尔和巴黎圣日耳曼，他们在小组赛中取得了惊人的成绩，共计取得9胜1平，以第一的成绩晋级淘汰赛。在淘汰赛中曼联依靠着威廉·贝克汉姆和安迪·罗宾逊的精彩表现，先后击败了拉斯帕尔马斯、马德里竞技和利物浦，最终以2-1的比分击败巴塞罗那，成功获得了欧冠冠军。这是曼联第一次赢得这一荣誉，也是英超第一支夺得欧冠冠军的球队。此外，曼联在小组赛中取得了惊人的成绩，他们在第三轮中以7-1的大胜战胜了比利亚雷亚尔，创下英超球队在欧洲赛事中最大胜利的纪录。
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