1、罗纳尔多：2004年，切尔西以让罗纳尔多从皇家马德里加盟，花费超过1亿欧元，他成为英超联赛历史上最昂贵的转会，并且让切尔西一夜成名，这次转会成为英超联赛最重要的转会，也是切尔西最重要的转会。
2、安德烈·内马尔：2016年，切尔西以5150万欧元从巴萨引进安德烈·内马尔，他成为切尔西历史上最昂贵的转会，也成为英超联赛历史上第三昂贵的转会。安德烈·内马尔加盟切尔西，不仅提高了球队的实力，同时也为球队添加了新的荣誉和光彩。
3、阿德里安·马夏尔：2003年，切尔西以2300万英镑从洛里昂引进阿德里安·马夏尔，他成为当时英超最昂贵的转会，也是切尔西最昂贵的转会。阿德里安·马夏尔加盟切尔西，帮助球队在英超中获得了众多胜利，并且多次为球队拿到了重要的冠军。
4、安德利斯·戈麦斯：2007年，切尔西以2200万英镑从阿森纳引进安德利斯·戈麦斯，他也是切尔西最昂贵的转会，也是当时英超最昂贵的转会之一。安德利斯·戈麦斯加盟切尔西，为球队带来了重要的胜利，并且他的顶级表现也给球队带来了荣誉。
5、拉莫斯：2011年，切尔西以1800万英镑从皇家马德里引进拉莫斯，他也是切尔西最昂贵的转会，也是当时英超中最昂贵的转会之一。拉莫斯加盟切尔西，通过他的高超的足球技术，带领球队在英超中获得了不少的胜利，并且为球队带来了重要的冠军奖杯。
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