2008年到2010年，切尔西的教练是葡萄牙人罗纳尔多·佩莱格里尼（Luiz Felipe Scolari）。他是前巴西国家队教练，2008年7月1日被任命为切尔西教练。佩莱格里尼最著名的成就是带领巴西在2002年世界杯上获得冠军。
佩莱格里尼在切尔西的任期比较短，他的指导下的切尔西在2008-09赛季联赛中排名第二，2009-10赛季排名第三，但在欧洲冠军联赛上，切尔西在决赛中惨遭失利，导致佩莱格里尼在2010年2月8日被解雇。
后来，切尔西任命英格兰人卡罗尔·安德森（Carlo Ancelotti）为新任教练，安德森曾带领AC米兰夺得欧冠冠军，并在2010-11赛季带领切尔西夺得了联赛冠军。
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