马拉多纳一生中大概有100多个不同的女人喜欢男人。他的前任妻子安妮·班克斯·马拉多纳(Anne Baxter Mallon)和第二任妻子杰西卡·威尔逊·马拉多纳(Jessica Wilson Mallon)就是其中的两位。此外，马拉多纳还曾与詹姆斯·比利·弗莱彻(James Billy Fleischer)、詹姆斯·威尔逊(James Wilson)、罗伯特·布朗(Robert Brown)、罗伯特·布朗·泰勒(Robert Brown Tyler)、詹姆斯·爱德华兹(James Edward)和詹姆斯·马丁(James Martin)等人有过短暂的恋情。
他还和许多著名的女明星有过恋情，比如山姆·鲍威尔(Sam Powell)、莎拉·布莱曼(Sarah Bloom)、比利·加里福德(Billy Garyford)、詹姆斯·罗伯特(James Robert)等。而他最著名的恋情，则是和玛丽·唐纳(Mary Donahue)，他们的恋情引发了全国的关注。
除了男人外，马拉多纳也和许多女人交往过。他最常见的女性朋友是玛丽·安德森(Mary Anderson)、玛丽·克拉克(Mary Clark)和玛丽·汉普顿(Mary Hampton)，他们经常一起出游旅行，享受着洛杉矶的夜生活乐趣。而他还曾和许多其他女性朋友保持过着友好的关系，比如艾米莉·拉斐尔(Emily Raphael)、玛丽·威尔逊(Mary Wilson)和玛丽·贝克(Mary Baker)等。
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