自2004年以来，切尔西一直处于英超联赛的领头羊，这主要归功于其稳定的经营和优秀的主教练。自2004年以来，切尔西先后有9位主教练，分别是：
1、罗纳尔多·莫雷诺：2004年-2008年
2、鲁本·斯通：2008年-2009年
3、卡索·拉赫瑞：2009年-2011年
4、安德鲁·罗伯逊：2011年-2012年
5、罗伯特·罗杰斯：2012年-2013年
6、约翰·穆里尼奥：2013年-2015年
7、罗伯特·埃尔文：2015年-2016年
8、安德鲁·安德鲁森：2016年-2018年
9、马克·贝尼特斯：2018年至今。
这些主教练都为切尔西带来巨大的胜利，如莫雷诺带领切尔西赢得了3个英超冠军、2个联赛杯和1个欧冠冠军，而斯通则是英超联赛冠军和联赛杯冠军，拉赫瑞带领切尔西赢得了1个足总杯冠军和1个欧洲超级杯冠军，罗杰斯则是足总杯冠军，穆里尼奥则是英超联赛冠军和足总杯冠军，埃尔文则是英超联赛冠军，而安德鲁森则是英超联赛冠军和联赛杯冠军，而贝尼特斯则是英超联赛冠军和足总杯冠军。
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